Когда Лео было всего 2,5 года, отец отвел его на популярное детское телешоу - это стало первым появлением будущего актера перед камерой. Продюсеры шоу вначале были в восторге от бурного, активного ребенка, внесшего свой колорит в передачу, однако вскоре, по той же причине они были вынуждены "уволить" Лео - его поведение оказалось совершенно неконтролируемым и доставило много хлопот на съемочной группе.

ДиКаприо поступил в начальную школу при Университете Сидс, где он начал посещать курсы актерского мастерства, после чего, для более углубленной учебы отправился в Лос-Анжелес. Но уроков с педагогами ему казалось мало - слишком велико было желание начать выступать перед живой публикой и он, присоединившись к авангардной труппе под названием "The Mud People" начал гастролировать по Лос-Анжелесу.

Закончив школу в Сидс, Лео поступил в Школу Джона Маршала в Лос Фелиз, где он сыграл в своей первой настоящей пьесе. В возрасте 15 лет ДиКаприо уже имел своего личного агента - в это время он вовсю снимался в рекламных роликах и небольших документально-учебных фильмах. В том же году Лео получил небольшую роль в суперпопулярном тогда сериале- "Лесси", а также роль подростка-алкоголика в "Санта Барбаре" и несколько ролей в других сериалах.

Карьера ДиКаприо развивалась стремительными темпами и уже в 1991 году на экран вышел первый большой фильм с участием молодого дарования - "Зубастики 3" и в том же году 16-летнего подростка пригласили в популярнейший сериал компании ABS - "Growing Pains"

Игра актера в этом сериале настолько запомнилась продюсерам, что в 1993 году Лео обошел 400 других претендентов и был утвержден на одну из главных ролей в фильме "Жизнь Этого Мальчика" - звездной (с участием Де Ниро и Элен Баркин) экранизации одноименного романа-бестселлера В.Вульф.

В том же 1993 году шведский режиссер Ласс Халстром пригласил ДиКаприо на пробы в свою новую ленту "Что Гложет Гилберта Грейпа?", на съемки в которой уже дали свое согласие Джонни Депп и Джульетт Льюис. Изначально, увидев Лео на фотографии, а также изучив его ранние роли в сериалах, Ласс напрочь отказался от мысли взять его в фильм - по его мнению, мальчик был слишком симпатичным для того, чтобы сыграть слабоумного ребенка, однако увидев, как Лео вживался в образ на пробах, он тут же дал ему роль и не прогадал - критики высоко оценили игру молодого актера и даже номинировали его на премию Оскар 1994 года. Тогда ему было всего 19 лет.

Следующий год стал для Лео годом больших ожиданий и больших разочарований. Еще бы - он был приглашен сразу в 3 ленты, создатели которых возлагали на него большие надежды, однако далеко не всем из них было суждено оправдаться. Вестерн "Быстрый и мертвый" с участием Шарон Стоун и Джина Хекмана получил слабые отзывы прессы и был прохладно воспринят зрителями.

Актер расширил свое амплуа, выступив в "Дневнике Баскетболиста" /The Basketball Diaries/ в роли наркомана-поэта-баскетболиста, а в "Полном Затмении" - героя гомосексуалиста, однако, несмотря на его великолепную игру далеко не всем зрителям эти фильмы пришлись по душе.

Популярность среди рядовых зрителей, а также прилагающуюся к ней армию поклонниц по всему миру, Лео получил только, пожалуй, снявшись в 1996 году в Шекспировской, а правильнее сказать в Лурмановской "Ромео и Джульетте" - смелой и, ставшей культовой в свое время, экранизации австралийского режиссера. Лурман рискнул перенести действие средневекового романа в современность, замешав монологи героев на модном саундтреке и оформив это зрелище в стиле MTV, положив начало моде на переделки классических произведений Шекспира.

… Джеймсу Кемерону, вынашивавшему идею своего нового фильма, посвященного гибели "Титаника" ДиКаприо порекомендовали на студии, сообщив, что именно такого актера - молодую звезду, пользующуюся популярностью у зрителя и обладающую большим драматическим потенциалом, они хотят видеть в этом дорогостоящем проекте. Режиссер же придерживался несколько иного мнения, считая, что ДиКаприо не обладает всеми качествами, которыми он хотел наделить своего главного героя. Как всегда бывает, свое мнение Камерон поменял после личной встречи с ДиКаприо, который очаровал его своим чувством юмора, общительностью и великолепной игрой во время проводимых проб. Однако стоит также отметить, что и сам Леонардо не сразу согласился на участие в Титанике, так как не был уверен, хочет ли он воплотить на экране предлагаемый ему образ.

Результат известен всем - 14 номинаций на Оскар, 11 статуэток, сборы, перевалившие за 1 млрд долларов и гигантская, неописуемая популярность ДиКаприо, выходящая за рамки здравого смысла. Мир захлестнула ДиКаприо-мания.

Однако чем выше мы поднимаемся, тем больнее потом бывает падать… На фоне грандиозного успеха Титаника все последующие ленты актеры терялись, а армия поклонниц редела с каждым годом все больше и больше. Кроме того, начало возникать впечатление, что студии стали приглашать Лео в фильмы, совершенно недалекие по своей художественной ценности, делая ставку исключительно на раскрученное имя звезды. Так свет увидел сперва "Пляж", интерес к съемкам которого, пожалуй, превзошел интерес публики к самому фильму, затем голливудские боссы решили добить карьеру актера, выпустив на экраны абсурдную по сюжету версию романа Дюма, как всегда адаптировав классика под поп-корн и недалекий интеллект целевой аудитории. За эту роль "Человека в Железной Маске" и его брата близнеца Лео был удостоен награды "Золотая Малина" за "худший экранный дуэт".

Эйфория, царившая вокруг "Титаника" на протяжении нескольких лет начала постепенно исчезать, а вместе с ней начал исчезать интерес и к персоне ДиКаприо - его лицо на пару лет исчезло в обложек таблоидов, многие сайты, посвященные актеру, перестали обновляться еще в 2000 году, сам актер тяжело переживал стремительное падение интереса к своей персоне - многие были уверены, что пик карьеры ДиКаприо уже позади и что-либо лучшее Титаника теперь у него вряд ли получится. Однако это слишком недалекая точка зрения, и было бы глупо на этом ставить крест на столь блестящей актерской карьере.

…2002 год вполне можно вторым пришествием актера на большой экран - после небольшого перерыва ДиКаприо вернулся сразу в двух лентах - исторической драме "Банды Нью-Йорка" Мартина Скорцезе, номинированной на Оскар в 10 категориях, а также в авантюрной комедии Стивена Спилберга "Поймай меня, Если Сможешь", далекой от наград киноакадемии, однако гораздо прибыльней для ее создателей и интереснее для рядового зрителя.

• 1988-1997 — Розанна / Roseanne — одноклассник Дарлен, в титрах не указан
• 1990 — Санта Барбара / Santa Barbara — Мэйсон Кэпвелл в детстве
• 1990 — Родители / Parenthood — Гарри Букман
• 1991 — Зубастики 3 / Critters III — Джош
• 1992 — Ядовитый плющ / Poison Ivy — Парень
• 1993 — Правдивая история этого парня / This Boy’s Life — Тоби Вулф
• 1993 — Что гложет Гилберта Грэйпа / What’s eating Gilbert Grape — Арни Грэйп
• 1994 — Вечеринка с выстрелами по ногам / Foot Shooting Party, The
• 1995 — Полное затмение / Total eclipse — Артюр Рембо
• 1995 — Быстрый и мёртвый / The Quick And The Dead — Малыш
• 1995 — Дневник баскетболиста / The Basketball Diaries — Джим Кэррол, $ 1 000 000
• 1996 — Ромео и Джульетта / Romeo+Juliet — Ромео
• 1996 — Комната Марвина / Marvin’s Room — Хэнк
• 1997 — Титаник / Titanic — Джек Доусон, $ 2 500 000
• 1998 — Человек в железной маске / The Man in the Iron Mask — король Людовик XIV, Филипп
• 1998 — Знаменитость / Celebrity — Брендон Дэрроу
• 2000 — Пляж / The Beach — Ричард, $ 20 000 000
• 2001 — Кафе «Донс Плам» / Don’s Plum — Дерик
• 2002 — Поймай меня, если сможешь / Catch Me If You Can — Фрэнк Уильям Абигнэйл, $ 20 000 000
• 2002 — Банды Нью-Йорка / Gangs of New York — Амстердам Валлон, $ 10 000 000 (+ % от сборов)
• 2004 — Авиатор / The Aviator — Говард Хьюз, $ 20 000 000
• 2006 — Отступники / The Departed — Билли Костиган, $ 20 000 000
• 2006 — Кровавый алмаз / Blood Diamond — Дэнни Арчер, $ 20 000 000
• 2007 — Одиннадцатый час / 11th Hour, The — рассказчик
• 2008 — Революционная дорога / Revolutionary Road — Фрэнк
• 2009 — Восхождение Теодора Рузвельта / The Rise of Theodore Roosevelt— Теодор Рузвельт
• 2008 — Акира / Akira — Неизвестно
• 2008 — Тело лжи / Body of Lies — Роджер Феррис
• 2009 — Мгновение / Blink
• 2009 — Шаттер Айленд / Shutter Island — Тедди Дэниэлс
• 2009 — Рукопись Ченселлора / Chancellor Manuscript — Питер Ченселлор

• Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел). Так же Ди Каприо проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бейл). Ди Каприо так же мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса, но уступил это право Тоби Магуайру.
• В 1997 году был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.
• Учился в John Marshall High School в Лос-Анджелесе (Калифорния).
• В жилах Лео течет американская, итальянская,немецкая и русская кровь (его бабушка эмигрировала из России в Германию).
• Лучший друг актера — Тоби Магуайр.
• Когда Лео было всего 2,5 года, отец отвел его на популярное детское телешоу - это стало первым появлением будущего актера перед камерой.
• Родители ДиКаприо - Джордж (автор комиксов) и Ирмелин (работавшая социальным служащим) развелись еще когда ребенку даже не исполнился один год, однако в дальнейшем старались воспитывать его по возможности вместе, чтобы не лишать ни отцовской ни материнской заботы.
• Мать Лео выбрала ему столь необычное имя, когда ещё не родившийся сын толкнулся в ней, когда она рассматривала картину Леонардо да Винчи.
• Когда актеру было 10 лет, его агент предложил ему сменить имя на более дружелюбное и более американское - Ленни Уильямс.
• Бабушка Леонардо русская, она иммигрировала в США из Советского Союза.

Награды

• 2005 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Авиатор)
• 2005 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Авиатор)
• 1998 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Титаник)

Номинации

• 1994 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль второго плана (за фильм Что гложет Гилберта Грэйпа)
• 1994 Премия Оскар — лучшая мужская роль второго плана (за фильм Что гложет Гилберта Грэйпа)
• 1997 Премия канала MTV — лучший экранный дуэт (за фильм Ромео и Джульетта)
• 1997 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Ромео и Джульетта)
• 1997 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Ромео и Джульетта)
• 1998 Премия канала MTV — лучший экранный дуэт (за фильм Титаник)
• 1998 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Титаник)
• 1998 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) Титаник
• 2001 Премия Золотая малина — худшая мужская роль (за фильм Пляж)
• 2003 Премия канала MTV — лучший поцелуй (за фильм Банды Нью-Йорка)
• 2003 Премия канала MTV — лучшая мужская роль (за фильм Поймай меня, если сможешь)
• 2003 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Поймай меня, если сможешь)
• 2005 Премия Оскар — лучший актёр (Авиатор)
• 2007 Премия Золотой глобус — лучшая мужская роль (драма) (за фильм Кровавый алмаз)
• 2007 Премия Оскар — лучший актёр (за фильм Кровавый алмаз)